Ce este o amină secundară 1

AMINES # 150; clasă de compuși, care este derivați de amoniac organici, în care unul, doi sau trei atomi de hidrogen sunt înlocuiți cu grupări organice. marca # 150; Prezența fragment R # 150; N H3 C 5 C 4 H 2 H 3 (NH2) 2 C H2 C H3 1 # 150; 3-aminopentan (codurile numerice superioare culori albastre indică atomi secvență de numerotare C). Pentru unele amine au rămas fără importanță (simplificată) nume: C6 H5 NH2 # 150; anilină (numit după regulile nomenclaturii # 150; fenilamina).

În unele cazuri, se aplică denumirile stabilite care sunt denaturate denumirile corecte: NSN2 H2 CH2OH # 150; monoetanolamină (corect # 150; 2-aminoetanol); (ONSN2 CH2) 2 NH # 150; dietanolamină, numele corect # 150; bis (2-hidroxietil) amină. Trivial, distorsionat și sistematic (elaborate în conformitate cu regulile de nomenclatură) nume adesea coexistă în chimie.

Proprietățile fizice ale aminelor. Primii reprezentanți ai unui număr de amine # 150; metilamină CH3 NH 2. dimetilamină (CH3) 2 NH. trimetilamina (CH3) 3 N -etilamină și C 2 H 5 NH2 # 150; gazos la temperatura camerei, urmată de creșterea numărului de atomi din aminele R sunt lichide, în timp ce creșterea lungimii catenei R până la 10 atomi de C # 150; substanțe cristaline. Aminele Solubilitatea în apă scade odată cu creșterea lungimii catenei R, și odată cu creșterea numărului de grupări organice legate la azot (de tranziție la amine secundare și terțiare). Amine miros care amintește de mirosul de amoniac, superioare (mari R) Aminele practic inodor.

Proprietățile chimice ale aminelor. Capacitatea distinctivă a aminelor # 150; atașarea de molecule neutre (de exemplu, halogenuri de hidrogen Hhal. pentru a forma organoammonievyh săruri cum ar fi sărurile de amoniu în chimia anorganică. Pentru formarea unui nou azot legătură oferă o pereche unshared de electroni care acționează în calitate de donator. participă la formarea unei legături de protoni H + (de halogenură) acționează ca acceptor ( receptor), o conexiune numita donor-acceptor (Fig. 1). rezultată legătură covalentă N # 150; H este complet relații echivalente existente în amina N # 150; H.

Aminele terțiare, de asemenea, sunt atașate HCI. ci prin încălzirea sarea obținută în soluție acidă se rupe, în care R este desprinsă de atomul de N:

Atunci când se compară aceste două reacții arată că C 2 H 5 și H -în, ca și în cazul invers, ca urmare a unei amine terțiare format secundară.

Dizolvat în apă, amine în același mod de captare de protoni, rezultând într-o soluție de ioni de par OH # 150;. ceea ce corespunde la formarea mediului alcalin, este posibil să se detecteze cu indicatori convenționali.

Odată cu formarea unei amine de legătură donor-acceptor pot fi atașate nu numai HCI. dar haloalchilii RCL. formând astfel o nouă legătură N # 150; R., care este, de asemenea, echivalentă cu deja existente. Când începe să ia o amină terțiară, sarea de tetraalchil amoniu se obține (patru grupări R într-un singur atom de N):

Aceste săruri dizolvate în apă și unii solvenți organici disocia (se dizolvă) pentru a forma ioni:

Astfel de soluții, precum și toate soluțiile care conțin ioni conduc curentul electric. Sărurile tetraalchilamoniu pot fi înlocuite cu halogen HO-grup:

Rezultată hidroxid de tetrametilamoniu este o bază puternică în proprietăți apropiate de alcalii.

Aminele primare și secundare reacționează cu acidul azotos HON = O. Cu toate acestea, ele reacționează în moduri diferite. Deoarece aminele primare sunt formate alcooli primari:

Spre deosebire de primar, amine secundare cu acid azotos pentru a forma nitrozamine galben, greu solubili # 150; compușii care conțin un fragment> N # 150; N = O.

Aminele terțiare la temperatura ambiantă cu acid azotos nu reacționează, prin urmare, acidul nitros este un reactiv care permite să se facă distincția între aminele primare, secundare și terțiare.

Prin condensarea aminelor cu acizi carboxilici formează acizi amide # 150; compus cu fragment # 150; C (O) N

Printre cele mai cunoscute anilina amine aromatice (fenilamina) C6 H5 NH2. Conform proprietăților este aproape de aminele alifatice, dar este mai slab bazicitate # 150; în soluție apoasă nu formează un mediu alcalin. Deoarece aminele alifatice cu acizi minerali puternici, se poate forma o sare de amoniu a [C6 H5 NH3] + C l # 150;. În reacția anilinei cu acid azotos (în prezența HCl) generat compus diazo cuprinzând un rest R # 150; N = N. Se obține sub formă de sare ionică, o sare de diazoniu numită (Fig. 3A). Astfel, reacția cu acidul azotos nu este, la fel ca în cazul aminelor alifatice. Nucleul benzen în anilină este caracteristic reactivă a compușilor aromatici (vezi aromaticitate.), Halogenarea atomilor de hidrogen din pozițiile orto - (. Figura 3B) și poziția para la gruparea amino substituită, cloroaniline obținute cu diferite grade de substituție. Acțiunea acidului sulfuric în sulfonare conduce la vapori poziția la gruparea amino, așa-numita acid sulfanilic (Fig. 3B).

Prepararea aminelor. Când reacția dintre amoniac cu halogenuri de alchil, de exemplu RCL. un amestec de amine primare, secundare și terțiare. Rezultat Produsul secundar HCI este atașat la amina pentru a forma o sare de amoniu, dar sarea se descompune excesul de amoniac, ceea ce permite procesul până la formarea de săruri cuaternare de amoniu (Fig. 4A). Spre deosebire de halogenuri de alchil alifatici, halogenuri de arii, de exemplu, C6 H5 Cl. reacționează cu amoniacul cu mare dificultate, sinteza este posibilă numai atunci când catalizatorii conținând cupru. In industrie, aminele alifatice preparate prin alcooli reacționând catalitice cu NH3 la 300 # 150; la 500 ° C și o presiune de 1 # 150; 20 MPa pentru a obține un amestec de amine primare, secundare și terțiare (Fig 4B.).

Când aminele primare (Fig. 4B), și reacția de aldehide și cetone cu amine primare (în prezența HCOOH acid formic) conduce la amine secundare (Fig. 4D) reacția aldehide și cetone cu HCOONH amoniu sare formiat 4 sunt formate.

Compușii nitro (conținând o grupare # 150; NO 2), în reducerea pentru a forma amine primare. Această metodă, propusă de NN Zinin. puțin utilizată pentru compuși alifatici, dar importante pentru prepararea aminelor aromatice și au format baza pentru producția industrială de anilină (Fig. 4D).

Ca și compuși individuali ai aminelor utilizate este mică, de exemplu, polietilenă poliamine este folosit la domiciliu [-C2 H4 NH-] n (PEPA tradename) ca agent de întărire din rășini epoxidice. Aplicația principală a aminelor # 150; ca intermediari în prepararea diferitelor substanțe organice. Rolul principal apartine anilina pe care produce o gamă largă de coloranți anilină, culoarea „specializarea“ este pusă în etapa de obținere a anilinei. anilină ultra-pura, fara impuritati Omologii sunt numite în industrie „pentru anilină albastră“ (referindu-se la culoarea colorantului a viitorului). „Anilina pentru roșu“ cuprinde, în plus față de anilină, un amestec de orto - și -toluidina para (CH3 C6 H4 NH2).

diamine alifatice # 150; Compușii de pornire pentru prepararea poliamidelor, de exemplu, nylon (fig. 2), care este utilizat pe scară largă pentru fibre de fabricație, filme polimerice, precum și ansambluri și piese mecanice în (unelte poliamida).

Din diizocianați alifatici (. Figura 2) se obține poliuretani care posedă proprietăți complexe importante punct de vedere tehnic: rezistență ridicată combinată cu elasticitate foarte mare și rezistență la abraziune (tălpi de pantofi din poliuretan), precum și o bună aderență la o gamă largă de materiale (adeziv poliuretan). Și acestea sunt utilizate pe scară largă în formă spongioasă (spume).

Pe baza de acid sulfanilic (Fig. 3) a fost sintetizat sulfonamidele medicamente antiinflamatoare.