Vyazemskij Un ghid practic pentru chimie
Să considerăm o problemă logică, care utilizează proprietățile fizice și chimice ale substanțelor necesare: a) substanța ghici; b) să distingă substanța propusă; c) un compus al atributului formula chimică; g) să găsească o metodă de separare a unui amestec de substanțe definite;
d) sugerează agenți ai căii de sinteză, etc.
Problema 1. Proprietățile fizice și chimice ale substanțelor indică diferențe - izopropanol și fenol.
Reprezintă proprietățile fizice ale substanțelor specificate în tabel (tabelul. 14).
Proprietățile fizice ale compușilor care conțin hidroxil
Problema 2. Cum se distinge soluții apoase de fenol, etanol și acid acetic?
Soluțiile apoase ale fiecăruia dintre materialele propuse au lor miros specific - miros de fenol, alcool și oțet. hârtie indicator universal într-o soluție apoasă de acid acetic prezintă un pH de 4-6. soluții concentrate (50 suficient%) de etanol și acid acetic vapori arde atunci când sunt aprinse în aer. Evaporarea etanol și acid soluțiile nu dau un reziduu. După evaporarea soluției apoase de fenol și de răcire alocate cristale roz fenol (punct de topire (C6 H5 OH) = 41 ° C).
Când se adaugă bicarbonat de sodiu sau soluție de bicarbonat de sodiu Na2 CO3 NaHCO3 la fiecare într-un singur caz - acid acetic - efervescență observat:
La adăugarea de apă de brom la o soluție de fenol, un precipitat alb insolubil în apă 2,4,6-tribromfenol:
Fierberea etanol apos (> 50%) cu acid sulfuric concentrat, urmată de deshidratare intra- și intermoleculare pentru a forma gaz de etilenă și mică eter dietilic la fierbere:
Sarcina 3.1 mole unei anumite substanțe organice acordă numai
1 mol de brom. La încălzirea acestei substanțe cu hidroxid de cupru (II) precipitat roșu format. Set formulă de substanță dacă este cunoscut faptul că combustia 1,12 g din acest material a fost obținut 2,64 g de dioxid de carbon și 0,72 g de apă.
Din condiția ca se poate presupune că substanța dorită conține două grupări funcționale - grupa nesaturare și aldehidă. Formula generală a compușilor cu conținut de oxigen - Cx Ny Oz. Indicii Ratio:
Se calculează cantitatea produselor de combustie ale compușilor cu formula = m / M:
(CO2) = 2,64 / 44 = 0,06 mol (H2O) = 0,72 / 18 = 0,04 mol.
Sumele sunt elementele C și H în materia primă sunt după cum urmează:
(C) = (CO 2) = 0,06 mol, (H) = 2 (H2O) = 0,08 mol
care corespunde maselor:
m (C) = 0,06 • 12 = 0,72 d, m (H) = 0,08 • 1 = 0,08 g
1.12-0.72 - 0.08 = 0,32 g
(D) = 0,32 / 16 = 0,02 mol.
Gasim raportul dintre numărul de atomi de C, H și O în moleculă Cx Ny Oz. și anume indicii formula chimică:
Cea mai simpla formula moleculară C3 H4 O1 corespunde cu formula structurală CH2 = SNSNO este - acroleina.
Răspuns. Formula substanță - CH2 = SNSNO.
Facem un plan pentru rezolvarea problemei.
Mai degrabă A - compus RSN nesaturat = CHR“și aduct la acesta HBr (reacția 1' ) este bromoalkanes:
oxid de argint este denumit în mod obișnuit probleme ca un agent oxidant slab utilizat pentru transformarea unei grupări CHO aldehidă într-o grupare carboxil COOH, adică reacția (2 ') R' = CHO:
Derutant rămâne termeni referitoare la a treia reacție, „Prin oxidarea atentă a formelor solide ... B“. În primul rând, orice atom este oxidat? În al doilea rând, este un solid B? Prin urmare, reacția (3 „), suntem încă lipsesc.
Cheia pentru rezolvarea a patra dă reacția:
Gazul din (G) = 72,72% - este CO2. M (CO2) = 44 g / mol. acid volatil, cu formula generală indicilor Cx Ny Oz are următoarea relație:
Cea mai simplă formula substanței - CH2 O. Această aldehidă în loc de acid. De două ori cea mai simplă formulă C2 H4 O2 corespunde acid acetic CH3COOH, M = 60 g / mol. Cantitățile de substanțe din produsele de reacție și materia primă în reacția (4 „):
Masa molară a compusului B: M = m / = 10,4 / 0,1 = 104 g / mol, formula moleculară - C3 H4 O4. Acest acid dicarboxilic, malonic NOOSSN2 COOH (punct de topire = 135 ° C).
Când încălzite peste temperatura de topire a acidului malonic se descompune pentru eliberarea dioxidului de carbon și formează acid acetic:
Încă o dată analiza starea problemei, puteți ghici că materialul de pornire A - acidul acrilic și reacția (1) are forma:
Reacție (2) constă în înlocuirea atomului de brom în acid 3-bromopropionic per grupă hidroxil de apă cu precipitații bromură de argint:
Oxidarea acidului alcool carbon 3-hidroxi-propionic dă acidul malonic (reacția 3):
Răspuns. Substanță A - acid acrilic, CH2 = SNSOON.
2. Distincția dintre substanțele:
convenabil pentru a începe cu evaluarea substanțelor de aciditate. hârtie universală indicator (sau turnesol albastru) cu agenți de umectare a) la c) nu se schimbă culoarea, și din acidul roșește H2 SO4. Zinc din acid diluat extracte de hidrogen;
Când adăugați un 1-hexenă la o soluție diluată de permanganat de potasiu purpuriu pata dispare rapid și picături un pic MnO2 precipitat negru:
Glicerina și 1-propanol la 20 ° C cu o soluție diluată de KMnO4 nu reacționează.
Glicerinei cu o suspensie apoasă de preparat proaspăt Cu (OH) 2 oferă o vopsire albastru strălucitor:
Alcoolul a) prin încălzire cu acid sulfuric concentrat este deshidratat cu eliberare de propilenă gazoasă:
Se pot distinge printr-un reactiv de Cu (OH) 2. A fost adăugat la fiecare dintre cele trei tuburi de pastă de proaspăt preparat Cu (OH) 2. Acidul propionic este dizolvat din cauza reacției de neutralizare hidroxid:
Când este încălzit, celelalte două tuburi într-una dintre ele este reacția de reducere a grupării aldehidă. În acest caz, culoarea albastră a modificărilor amestecului de reacție la roșu (de la Cu2 O):
Dimetil grupă cetonă carbonil nu este oxidat cu un agent oxidant blând Cu (OH) 2.
4. Substanța X poate fi, de exemplu: a) HCOOH acid formic; b) 3-hlorpropanal SlSN2 CH2 CHO. ecuații de reacție:
5. culoare violet cu clorură ferică - reacția calitativă pentru fenoli. Dacă nu specificați substanța colorante și, de asemenea, o substanță nu este solubil (cum ar fi fenoli) într-o soluție alcalină apoasă, atunci nu este fenol.
fenoli clasă izomeric de substanțe - alcooli aromatici. Chimică compoziție Formula substanță C7 H8 O, care este obținut prin oxidarea acidului benzoic C6 H5 COOH, - alcool benzilic C6 H5 CH2OH.
6. Pentru a primi de la acidul toluen nitrobenzoic necesită două reacții - oxidarea grupării metil la o grupare carboxil CH3COOH și nitrarea inelul benzenic.
În funcție de ordinea în care acestea efectuează: a) în primul rând nitrare, apoi oxidare, sau b) oxidarea și apoi nitrare - preparate para - (a) sau acid -nitrobenzoynuyu meta (b):
7. Schema de obținere acetat de acetilenă:
8. încet fiecare substanță pus în tuburi și se adaugă apă. Formalina (40% soluție de formaldehidă th), acid acetic și acetonă se dizolvă în apă. Benzenul, acetat de etil și eter dietilic pentru a forma un strat organic deasupra apei. Cloroformul este mai greu decât apa; nu miscibil cu apa, stratul de cloroform este sub apă. Rețineți că intepaturi de formaldehidă ochiului (lachrymator) și dă reacția „oglindă de argint“:
Acid acetic (otet) pata de turnesol albastru își schimbă culoarea roșie, în plus, are miros de marinată oțet și alocă bule de gaz CO2 prin reacția cu carbonați, de exemplu, cu soda:
La miros dulce acetonă adesea îndepărtat cu acetonă lac de unghii și se dizolvă punctul nitropaint acetonă fierbere este de 56 ° C
substanță nemiscibili cu apa se distinge prin punctele de fierbere: benzen (B.P. = 80 ° C), acetat de etil (bp = 77 ° C), dietil eter (bp = 34,6 ° C).
Datorită apropierii de benzen și acetat de etil, la temperatura de reflux pentru a identifica aceste lichide folosesc faptul că acestea au temperaturi foarte ridicate de topire. Dacă punem vasul cu aceste substanțe în frigider congelator, în curând benzen (punct de topire = 5 ° C) congelarea și acetat de etil (punct de topire = -84 ° C) rămân lichide. Adăugarea de acetat de etil și benzen se comportă diferit la reflux, cu acid clorhidric diluat. Benzenul, cu toate acestea, rămâne neschimbată, iar acetatul de etil este hidrolizat:
Fiecare dintre substanțele formate în timpul hidrolizei - CH3 C2 H5 COOH și OH - infinit solubil în apă, adică, după fierbere acetat de etil cu acid și răcirea amestecului devine omogen. Dispare delimitare fază - organic și apos.
Astfel, pe baza proprietăților fizice ale substanțelor organice: a) solubilitate în apă,
b) Densitatea ( <1 г/мл и> 1 g / ml) lichide nemiscibile cu apa, c) miros caracteristic, d) fierbere și topire puncte, - și prin utilizarea proprietăților chimice: d) prin acțiunea asupra indicatorului, e) reacții calitative privind grupe funcționale - este posibil să se recunoască și să distingă mulți compuși.